十一烷二酸

详细参数

十一烷二酸：

十一烷二酸
一、核心摘要
十一烷二酸，常被称为十一碳二酸，是一种重要的长链二元羧酸。它是一种白色至类白色的粉末或片状结晶，在化工、材料和高分子合成领域具有广泛的应用价值，是合成高性能聚酰胺（尼龙）、聚酯、增塑剂和香料的关键原料。
 
二、基本信息
中文名称：十一烷二酸
中文别名：1,9-壬烷二羧酸；十一碳二酸
英文名称：Undecanedioic acid
英文别名：1,9-Nonanedicarboxylic acid;Undane-1,11-dioic acid
化学式：C₁₁H₂₀O₄
分子量：216.28 g/mol
CAS登录号：[1852-04-6]
EINECS登录号：217-449-0
 
三、物化性质
外观：白色或类白色结晶性粉末或片状固体。
气味：无特殊刺激性气味或微带特征气味。
熔点：约108-111°C
沸点：约345°C(在常压下)
 
溶解性：
微溶于冷水。
能溶于热水。
易溶于醇类（如乙醇、甲醇）、醚类、热苯等有机溶剂。
难溶于脂肪烃。
酸值：约515-520 mg KOH/g(理论值约为519)
闪点：>150°C(通常较高，具体取决于测试方法)
 
四、合成方法
十一烷二酸的工业化合成路线主要有以下几种：
1.蓖麻油裂解法：
这是传统且重要的方法。以蓖麻油为原料，通过高温裂解得到十一碳烯酸，然后十一碳烯酸再经过进一步的氧化反应（如硝酸氧化、臭氧氧化）生成十一烷二酸。此方法原料可再生，但生产过程可能产生环境污染。
2.发酵法（生物法）：
利用经过基因工程改造的微生物（如酵母、大肠杆菌），以葡萄糖或其他可再生碳水化合物为底物，通过体内的生物代谢途径直接发酵生产十一烷二酸。这种方法条件温和、环境友好，是未来绿色制造的重要发展方向。
3.石油化工原料合成法：
以石油衍生物为起始原料，通过多步有机合成反应（如烯烃复分解、羰基化、氧化等）来制备。此路线技术含量高，但可以实现大规模、稳定的生产。
 
五、主要用途
十一烷二酸作为一种重要的化工中间体，其应用十分广泛：
1.高分子材料领域（核心应用）：
合成聚酰胺（尼龙）：与己二胺缩聚可制得尼龙611。尼龙611以其优异的尺寸稳定性、低吸水性、耐化学腐蚀性和耐磨性而著称，广泛应用于精密机械零件、电子电器部件、刷丝、渔网等领域。
合成聚酯：用于合成特种聚酯，这些聚酯可用于制造纤维、薄膜和工程塑料，具有良好的柔韧性和耐久性。
 
2.增塑剂：
十一烷二酸的酯类衍生物（如二甲酯、二丁酯、二辛酯）可作为高性能的环保增塑剂，用于聚氯乙烯（PVC）、纤维素树脂和合成橡胶中，赋予制品良好的耐低温性、耐迁移性和柔韧性。
 
3.香料与化妆品：
十一烷二酸是合成麝香类香料（如环十五酮、麝香-T）的重要前体。这些大环麝香气味优雅、持久，广泛应用于高档香水、化妆品和洗涤用品中。
 
4.润滑油与润滑脂：
其酯类产物可作为合成润滑油的基础油，具有优良的高温稳定性和低温流动性。
 
5.其他领域：
用于合成防腐剂、表面活性剂、药物中间体等。