苯基琥珀酸

 

别名:苯基琥珀酸;苯基丁二酸

分子式：C10H10O4

分子量：194.18

CAS NO:635-51-8

性状：白色结晶体，熔点166-168oC，溶于甲、乙醇、异丙醇、醚、酮类，不溶于苯、四氯化碳。

 

苯基琥珀酸-质量指标：

熔点:166-168°C(lit.)

沸点:290.62°C(roughestimate)

密度:1.2534(roughestimate

折射率:1.5430(estimate)

储存条件:Storebelow+30°C.

酸度系数(pKa):pK1:3.78;pK2:5.55(20°C)

形态:CrystallinePowder

颜色:WhitecreamBRN:1875051

稳定性:CombustiblChemicalbooke.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.

InChIKey:LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N

CAS数据库:635-51-8(CASDataBaseReference)

NIST化学物质信息:Butanedioicacid,phenyl-(635-51-8)

EPA化学物质信息:Butanedioicacid,phenyl-(635-51-8)

 

苯基琥珀酸-应用：

 

苯基丁二酸主要用在电子化学品、助焊剂、锡膏上用作助焊酸，有良好的助焊、酸化活性作用，配合己二酸及一定的表面活性剂和一些助剂即可提高助焊能力和配制可焊性好的，优质的助焊剂以及焊锡膏。

 

包装：每袋净重25kg/桶








苯基琥珀酸
摘要：苯基琥珀酸是一种重要的有机中间体，在医药、化工和高分子材料领域有着广泛的应用。本文将详细介绍其基本信息、物化性质、制备方法、主要用途、安全信息及市场前景。
 
一、基本信息
中文名称：苯基琥珀酸
英文名称：Phenylsuccinic Acid
别称：2-苯基丁二酸
化学式：C₁₀H₁₀O₄
分子量：194.18 g/mol
CAS登录号：[635-51-8]
EINECS登录号：211-235-0
化学结构：
它是一种二羧酸，其结构可以看作是丁二酸（琥珀酸）中间碳原子上的一个氢原子被一个苯基取代后的产物。结构式为`C6H5-CH(COOH)-CH2-COOH`。由于存在一个手性碳原子（与苯基相连的碳），因此它存在一对对映异构体（(R)-型和(S)-型）和外消旋体。
 
二、物理与化学性质
外观：通常为白色或类白色结晶性粉末。
熔点：约166-172°C（不同晶型或纯度略有差异）。
 
溶解性：
微溶于冷水。
能溶于热水、热乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。
难溶于石油醚、苯等非极性溶剂。
酸碱性：具有二元羧酸的典型化学性质，可与碱反应生成盐，可形成酸酐、酯、酰胺等衍生物。
手性：是其最重要的化学特性之一，使得它在手性拆分和不对称合成中具有特殊价值。
 
三、制备方法
苯基琥珀酸的合成路径主要有以下几种：
1.苯基丁二酸酐水解：这是最直接的方法。苯基丁二酸酐在酸性或碱性水溶液中加热水解，即可得到苯基琥珀酸。
`(C6H5)C(CO)2O+H2O→C6H5CH(COOH)CH2COOH`
 
2.苯基取代丙二酸酯的烷基化与水解：以苯基丙二酸二乙酯为起始原料，与卤代乙酸酯反应，再经水解和脱羧得到目标产物。
 
3.傅-克酰基化反应：以苯和琥珀酸酐为原料，在三氯化铝等路易斯酸催化下进行傅-克酰基化反应，生成β-苯甲酰基丙酸，再经还原（如克莱门森还原或黄鸣龙还原）得到苯基琥珀酸。
 
四、主要用途与应用领域
苯基琥珀酸及其衍生物是极具价值的精细化工中间体。
1.医药工业：
手性拆分剂：其手性特性使其成为优秀的手性拆分剂，用于分离外消旋的胺类或氨基酸类药物，以获得单一构型的活性成分。
药物合成中间体：用于合成一系列具有生物活性的分子，如某些镇痛药、抗炎药和神经系统药物的关键结构单元。
 
2.高分子材料：
聚酯和聚酰胺单体：作为二元酸，可与二元醇或二元胺发生缩聚反应，制备具有特殊性能（如更高玻璃化转变温度、更好力学性能）的工程塑料或高性能纤维。
 
3.有机合成：
不对称合成：利用其手性中心，可以作为手性助剂或构建块，用于复杂手性分子的不对称合成。
合成香料和染料：其酯类衍生物可能用于香料的定香剂，或作为合成某些染料的中间体。
 
4.研究与分析：
在学术研究中，常被用作模型化合物来研究手性识别机制、晶体工程和超分子化学。