甲基琥珀酸|甲琥珀酸|焦酒石酸

 

甲基丁二酸是一种用于有机合成的化合物。用于有机合成的化合物，借土曲霉菌种的液面下发酵制得，为无色、无臭、吸潮性晶体。毒性低，但其蒸气有毒。易聚合，也能与其他单体进行共聚。该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

 

别名：甲基丁二酸;甲基琥珀酸;甲琥珀酸;焦酒石酸;2-甲基琥珀酸酐;2-甲基琥珀酸;2-甲基丁二酸;1,2-Propanedicarboxylic acid;2-Methylbutanedioic acid;2-Methylbutanedioicacid;2-Methylsuccinic acid;Butanedioicacid,methyl-;Methylbutanedioic acid;methyl-butanedioicaci;methyl-Butanedioicacid；Butanedioicacid,methyl-(9CI);Pyrotartaric acid(6CI);Succinic acid,methyl-(8CI);(?à)-2-Methylsuccinic acid;(?à)-Methylsuccinic acid;(?à)-a-Methylsuccinic acid;1,2-Propanedicarboxylic acid;2-Methylbutane-1,4-dioic acid;2-Methylbutanedioic acid;2-Methylsuccinic acid;DL-Methylbutanedioic acid;DL-Methylsuccinic acid;DL-a-Methylsuccinic acid;Methylbutanedioic acid;Methylsuccinic acid;NSC 5276;R,S-2-Methylbutanedioicacid

 

中文名称：2-甲基丁二酸

 

英文名称：2-Methyl-succinic acid

 

分子量：132.1200

 

CAS编号：498-21-5

 

MDL号：MFCD00002659

 

EINECS号：207-857-1

 

BRN号：1722946

 

PubChem号：24884400

 

密度：1.311g/cm3

 

沸点：236.5°C at 760 mmHg

 

闪点：111.1°C

 

外观：白色或微黄色晶体。

 

蒸汽压：0.0162mmHg at 25°C

 

熔点：110-115℃。

 

稳定性：Stable.Combustible.Incompatible with bases,oxidizing agents,reducing agents。

 

反应性：未报道特殊反应性。须避免接触的物质氧化剂

 

甲基琥珀酸-应用：

甲基丁二酸主要用在电子化学品、助焊剂、锡膏上用作助焊酸，有很强的助焊、酸化活性能。

 

甲基琥珀酸-生产方法：

以丁烯酸为原料，经以下步骤制得。将丁烯酸和乙醇与四氯化碳混合，添加硫酸，回流反应12h，回收乙醇和四氯化碳，并盐析得到巴豆酸乙酯。将巴豆酸乙酯、乙醇与氰化钠水溶液回流反应5h。再加入氢氧化钡溶液，经减压浓缩至粥状，冷却。加入硝酸，剧烈反应放出氰化氢气体。减压浓缩至干，用苯、乙醚提取后得粗品，最后用苯、水重结晶各一次，即得成品。






甲基琥珀酸
摘要：甲基琥珀酸，又称2-甲基丁二酸或焦酒石酸，是一种重要的有机二元羧酸。它不仅是生物代谢过程中的关键中间体，也在化工、医药及材料领域具有广泛的应用价值。
 
一、基本信息
中文名称：甲基琥珀酸
英文名称：Methylsuccinic Acid
其他名称：2-甲基丁二酸、焦酒石酸、甲基丁二酸
化学式：C₅H₈O₄
分子量：132.12 g/mol
CAS登录号：498-21-5
EINECS号：207-862-3
结构式：HOOC-CH₂-CH(CH₃)-COOH
外观：常温下通常为白色或类白色结晶性粉末。
熔点：约111-113°C
溶解性：易溶于水、乙醇、热丙酮，微溶于乙醚。
 
二、来源与制备
甲基琥珀酸在自然界和工业中均有来源：
1.天然来源：
是微生物（如某些细菌和真菌）代谢途径中的常见中间体。例如，它产生于支链氨基酸（如异亮氨酸、缬氨酸）的代谢过程，也存在于琥珀酸代谢途径中。
在某些植物和发酵食品中也有微量存在。
2.工业制备方法：
化学合成法：传统方法通常以衣康酸（亚甲基丁二酸）或2-甲基马来酸为原料，通过催化加氢还原制得。此方法工艺成熟，是工业生产的主要路线。
生物发酵法：利用经过基因改造或筛选的微生物（如大肠杆菌、谷氨酸棒杆菌），以葡萄糖等可再生碳源为底物，通过微生物发酵直接生产。该方法具有条件温和、绿色环保的优势，是当前的研究热点和发展方向。
 
三、主要应用领域
甲基琥珀酸凭借其独特的化学结构（一个甲基和两个羧基），在多个领域展现出应用潜力：
1.化工与材料领域：
高分子单体：可作为合成生物基可降解聚酯（如聚甲基琥珀酸丁二酯PBS的共聚单体），用以改善聚合物的柔韧性、降解性和其他物理性能。
增塑剂与溶剂：其酯类衍生物可用作环保型增塑剂或特殊溶剂。
合成中间体：用于合成香料、染料、表面活性剂等精细化学品。
2.医药与生命科学领域：
代谢标志物：在临床上，血液或尿液中甲基琥珀酸水平的异常升高，是诊断甲基丙二酸血症（一种罕见的遗传性有机酸代谢病）的关键生物标志物。
药物合成中间体：其手性结构可用于合成某些手性药物。
3.食品与饲料领域：
在某些发酵食品中作为风味物质。
其钙盐等衍生物有潜力作为饲料添加剂。