3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑

 

3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑（2-hydroxy-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide）3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑，分子式为C9H8N4O2。

 

基本信息：

中文名称：3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑

英文名称：2-hydroxy-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide

中文别名：2-羟基-N-1H-1,2,4-三唑-3-基苯甲酰胺;

英文别名：EINECS253-021-4;2-hydroxy-N-1H-1,2,4-triazol-3-ylbenzamide;3-Salicylamido-1H-1,2,4-triazole;Benzamide,2-hydroxy-N-1H-1,2,4-triazol-3-yl;MARK1475;Salicyloylaminotriazole;

CAS号：36411-52-6

分子式：C9H8N4O2

分子量：204.18500

精确质量：204.06500

PSA：90.90000

LogP：0.83560

 

物理性质：

折射率：1.745

熔点：275-276ºC

密度：1.552






3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑
一、核心概述
3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑，英文名称为3-Salicylamido-1,2,4-triazole，是一种重要的含氮杂环化合物。它巧妙地结合了水杨酰胺（阿司匹林的有效代谢物结构）和1,2,4-三氮唑（一种具有广泛生物活性的杂环）两种优势药效团。因此，该化合物及其衍生物在医药、农药和材料科学等领域展现出巨大的研究价值和潜在的应用前景，常被作为合成新型药物的关键中间体。
关键词：1,2,4-三氮唑衍生物、水杨酰胺、药物中间体、生物活性、抗菌、抗炎
 
二、基本信息
中文名：3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑
英文名：3-Salicylamido-1,2,4-triazole
别称：3-（2-羟基苯甲酰胺基）-1,2,4-三氮唑
化学式：C₉H₈N₄O₂
分子量：204.19 g/mol
CAS登录号：暂无统一且广泛公认的CAS号，因其常作为中间体被进一步衍生化，或在学术研究中以其具体衍生物的形式出现。在查阅文献时需注意。
外观：通常为白色或类白色结晶性粉末。
溶解性：可溶于二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等强极性有机溶剂，在热水或醇类溶剂中有一定溶解度，难溶于冷水。
 
三、化学结构特点
该分子的结构是其高生物活性的根源：
1.1,2,4-三氮唑环：这是一个富含氮原子的五元杂环，结构稳定，能够与生物体内的多种酶和受体发生相互作用（如氢键、配位键），是其表现出抗菌、抗真菌、抗病毒等活性的核心部分。
 
2.水杨酰胺片段：该部分来源于水杨酸（邻羟基苯甲酸），具有：
邻位酚羟基：赋予其抗氧化和金属离子螯合能力，并可能参与抗炎作用。
酰胺键：作为连接臂，将水杨酸片段与三氮唑环稳定地连接起来，同时酰胺基本身也是重要的药效团。
这种“杂环+生物活性片段”的拼合原理，使得3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑成为一个优秀的“母核”结构，研究人员可以通过修饰其上的官能团（如酚羟基、三氮唑环的氮原子）来开发具有更高活性和选择性的新化合物。
 
四、主要制备方法
在实验室中，其合成通常采用以下路线：
路线：水杨酸→水杨酰肼→3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑

五、主要应用与研究领域
这是该化合物最受关注的部分，主要集中在生物活性方面：
1.医药领域
抗菌/抗真菌活性：大量研究表明，该化合物及其衍生物对革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌）、革兰氏阴性菌（如大肠杆菌）以及多种真菌（如白色念珠菌）具有显著的抑制活性。
抗炎与镇痛活性：由于其分子中含有水杨酸结构，它通常被期望并证实具有一定的抗炎和镇痛效果，类似于阿司匹林的作用，但可能通过不同的机制或具有更好的效果。
抗肿瘤活性：一些研究将其结构与其他抗肿瘤药效团结合，发现某些衍生物对特定的癌细胞系（如乳腺癌、肝癌）表现出细胞毒性，具有开发成新型抗肿瘤先导化合物的潜力。
抗惊厥与镇静活性：1,2,4-三氮唑类化合物本身就有中枢神经系统活性，因此该类化合物也被用于研究其抗惊厥和镇静的潜力。
 
2.农药领域
作为先导化合物，用于开发新型的农用杀菌剂和植物生长调节剂。
 
3.材料科学领域
可作为合成某些高性能聚合物（如聚酰胺、聚酰亚胺）的单体，以改善材料的耐热性和机械性能。
其结构中的氮、氧原子使其具有成为金属缓蚀剂的潜力。