2-对氯芐基苯并咪唑（双面板）

 

2-对氯苄基苯并咪唑（2-Chlorobenzylbenzimidazole）是一种有机化合物，其化学式为C14H10ClN，结构中含有对氯苄基和苯并咪唑两个基团。

常用名：2-对氯苄基苯并咪唑

英文名：2-(4-Chlorobenzyl)-1H-benzimidazole

CAS号：5468-66-6

分子量：242.704

分子式：C14H11ClN2

 

2-对氯苄基苯并咪唑-物理化学性质：

中文别名：2-(4-氯苄基)苯并咪唑

密度：1.3±0.1 g/cm3

沸点：479.7±28.0°C at 760 mmHg

熔点：203-207

闪点：276.1±9.6°C

精确质量：242.061081

PSA：28.68000

LogP：4.52

外观性状：白色结晶粉末

蒸汽压：0.0±1.2 mmHg at 25°C

折射率：1.685

 

2-对氯苄基苯并咪唑-用途：

用于电镀，是铜、铝的缓蚀剂，也是有效的杀虫、杀菌剂







2-对氯芐基苯并咪唑
一、核心信息概览
中文名称：2-对氯芐基苯并咪唑
常用别名：2-(4-氯苯甲基)-1H-苯并咪唑；PCBZ（常见缩写）
英文名称：2-(4-Chlorobenzyl)-1H-benzimidazole
CAS号：3611-82-5（关键识别号，用于精准查询）
分子式：C₁₄H₁₁ClN₂
分子量：242.70 g/mol
外观：通常为白色至类白色结晶性粉末。
 
二、物化性质
1.物理性质：熔点通常在158-162°C范围内。微溶于水，易溶于醇类（如甲醇、乙醇）、二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等有机溶剂。
 
2.化学性质：
碱性：苯并咪唑环上的氮原子使其具有一定的弱碱性，可与酸成盐。
稳定性：对光、热相对稳定，但在强酸或强氧化条件下可能分解。
反应性：苯并咪唑环是一个重要的药效团和配体，其2位苄基上的氯原子具有一定活性，可参与进一步的偶联或取代反应，是进行结构修饰的关键位点。
 
三、合成方法
最常见的合成路径是缩合反应：
以邻苯二胺和对氯苯乙酸（或其衍生物，如对氯苯乙酰氯、对氯苯甲酸）为原料，在多聚磷酸（PPA）或浓盐酸等酸性催化剂及加热条件下脱水环合而成。
 
四、 主要用途与应用领域
（“双面板”特性解析：指其在两个重要领域均扮演关键角色）

应用领域	角色与功能	具体说明
面板一：医药化学与生物活性	关键的医药中间体与活性分子	这是其最核心的价值所在。苯并咪唑结构广泛存在于多种药物中。2-对氯芐基苯并咪唑本身或其衍生物，经研究显示具有以下潜在生物活性： • 抗寄生虫：尤其作为设计驱虫药（如阿苯达唑、甲苯咪唑等苯并咪唑氨基甲酸酯类）的关键结构片段。 • 抗菌/抗病毒：对某些细菌和病毒株显示出抑制活性。 • 抗癌：作为激酶抑制剂或干扰癌细胞微管蛋白合成的先导化合物进行研究。 • 抗炎与镇痛：在相关药物分子设计中有应用。
面板二：材料化学与配位化学	有机配体与功能材料前体	苯并咪唑环上的氮原子具有孤对电子，可作为优秀的配体与金属离子（如Cu²⁺, Zn²⁺, Co²⁺等）配位，形成结构多样的金属有机配合物。这些配合物可用于： • 催化材料：作为非均相或均相催化剂。 • 光电材料：用于构建有机发光二极管（OLED）、荧光传感器等。 • 磁性材料：设计分子磁体。 • 吸附与分离材料：用于气体储存或选择性分离。