苄基三乙基氯化铵

详细参数

苄基三乙基氯化铵

 
测试参数：

分 子式：	C13H22NCl
结 构式：
包装：	;20KG/桶
性质：	白色结晶或粉末。有吸湿性。溶于水、乙醇、甲醇、异丙醇、DMF、丙酮和二氯甲烷。
用途：	烷基化反应催化剂。有机合成相转移催化剂。通过相转移催化迈克尔加成反应(Mechael addition)合成多取代环丙烷。

苄基三乙基氯化铵(TEBA)
一、基本信息
中文名称：苄基三乙基氯化铵
英文名称：Benzyltriethylammonium Chloride
常见缩写：TEBA,TEBAC
CAS号：[56-37-1]
分子式：C₁₃H₂₂ClN
分子量：227.77 g/mol
外观：白色至淡黄色结晶性粉末或片状晶体
气味：无特殊气味或略带胺味
 
二、化学结构与性质
结构特点：TEBA是一种季铵盐。其分子由一个带正电荷的季铵阳离子（苄基三乙基铵离子）和一个氯阴离子（Cl⁻）组成。这种结构使其同时具有亲水性和亲油性。
亲油部分：苄基和三个乙基构成的有机阳离子。
亲水部分：带正电的氮原子和与之结合的氯离子。
主要性质：
溶解性：易溶于水、醇类（如乙醇、甲醇），也可溶于氯仿等有机溶剂。这种独特的双亲溶解性是它作为相转移催化剂的关键。
熔点：约185°C（分解）
吸湿性：具有吸湿性，暴露在空气中会吸收水分。
稳定性：对热不稳定，高温下会分解。
 
三、主要用途（核心功能）
TEBA最著名和最重要的用途是作为相转移催化剂。
1.相转移催化
解决的问题：在许多有机反应中，反应物分别处于互不相溶的水相和有机相中（例如，一种无机盐溶于水，另一种有机物溶于氯仿）。它们无法有效接触，导致反应速率极慢甚至无法进行。
工作原理：TEBA的季铵阳离子能够将水相中的阴离子（如CN⁻,OH⁻,MnO₄⁻等）“包裹”起来，形成可溶于有机相的离子对，从而将反应试剂“搬运”到有机相中与底物反应。反应结束后，它又能回到水相，循环工作。
形象比喻：就像一座“分子摆渡船”，在水相和有机相之间来回运送反应物。
 
2.具体应用领域
有机合成：
威廉姆森醚合成：催化卤代烃与醇钠的反应，制备混合醚。
取代反应：如氰基（-CN）取代卤素，酯化反应等。
氧化反应：高锰酸钾氧化醇、烯烃等。
高分子化学：作为合成聚氨酯等材料的催化剂。
其他领域：在纺织、染料、表面活性剂等行业也有应用。